Der 1951 geborene Regisseur Stanley Nelson ist bereits seit seinen College-Tagen von Miles Davis fasziniert, für Nelson ist Miles schlicht die „Verkörperung der Coolness“. Für seinen fast zweistündigen Dokumentarfilm erhielt der preisgekrönte Regisseur uneingeschränkten Zugang zum „Miles Davis Estate“ und bisher nicht gezeigtem Filmmaterial, darunter Studioaufnahmen von seinen Aufnahmesessions, seltenen Fotos und Interviews. Für seinen Film sprach Nelson auch mit prominenten Weggefährten wie Quincy Jones, Carlos Santana, Clive Davis, Wayne Shorter und Ron Carter.
Manchmal habe seine Persönlichkeit seine Musik in den Hintergrund gedrängt, sagt Nelson über Miles: „Ein Intellektueller und ein Junkie. Ein guter Freund und ein schlechter Vater. Glamourös, einsam und eitel.“ Doch er wollte in seinem Film gerade nicht ein weiteres Mal die Geschichte eines drogenverwirrten Genies erzählen. Nelson ging es um das „Porträt eines Mannes, der hart daran gearbeitet hat, sein Handwerk zu verfeinern, eines Mannes, der alle Formen der Musik, vom Barock bis zur klassischen indischen Musik, intensiv studierte. Ein eleganter Mann, der Balladen mit solcher Zärtlichkeit darbieten konnte, aber dennoch Wut in seinem Herzen hatte, wegen des Rassismus, dem er sein ganzes Leben lang ausgesetzt war.“